Stefan Szczesny, der in München als Sohn des Schriftstellers Gerhard Szczesny und der Dramaturgin Martha Meuffels geboren wurde, studierte an der Akademie der Bildenden Künste München sowie gleichzeitig Kunstgeschichte, Philosophie und Archäologie an der Universität München. Während seiner Studienzeit arbeitete Stefan Szczesny als Kunstkritiker und archäologischer Zeichner. Er war Meisterschüler von Günter Fruhtrunk. Nach dem Studium zog Szczesny zunächst nach Paris, bekam das Villa-Massimo-Stipendium in Rom und danach das der Villa Romana in Florenz. Am prägendsten war seine Zeit in seinem New Yorker Atelier in Tribeca. Seit den Achtzigerjahren verbringt er jährlich längere Zeit auf den karibischen Inseln.
Stefan Szczesnys künstlerische Bandbreite umfasst Malerei, Zeichnung, Skulptur, Keramik, Glas und großformatige Installationen. Als Allrounder realisierte er internationale Ausstellungen und Architekturprojekte wie große Keramikwände für das WWF-Projekt „The Living Planet” bei der Expo 2000 in Hannover und die Umgestaltung der Insel Mainau zum Gesamtkunstwerk im Jahr 2007.
Sein aktuelles Großprojekt im Auftrag der „UNESCO #Art4GlobalGoals Stilart“ startete am Ludwig Museum Koblenz, segelte über den Rheinhafen Düsseldorf zur UNESCO Paris. 2027 geht das Projekt im Rahmen der Internationalen Gartenbauausstellung Deutschland-Holland weiter mit einer Kunst-Segelregatta von Duisburg nach Rotterdam.
Um seine interdisziplinären Kunstprojekte umzusetzen, gründete Stefan Szczesny bereits 1996 in New York und Berlin die Szczesny Factory. Er wirkte als Herausgeber zahlreicher Publikationen zur Kunst der “Neuen Wilden” bei DuMont und anderen namhaften Verlagen mit und gab die Künstlerzeitschrift „Malerei – Painting – Peinture“ heraus, für die er namhafte Künstler motivierte, sich über ihre Arbeit zu äußern.